唐文宗大和三年（829），少年才俊的李商隐结识了担任洛阳东都留守的令狐楚。令狐楚不仅聘用这位年仅十八岁的年轻人入幕做巡官，而且还让他和自己的儿子令狐交游，并亲自教授李商隐写作骈文，待之如子。

　　大和六年（832），二十岁的李商隐第一次去长安参加进士科考，落第。第二年，李商隐再次应试，又再次落榜。

　　时局混乱，仕途受阻，李商隐便跑到河南济源县的玉阳山、王屋山一带学道。道教是唐朝的国教，势力很大。当时一些文人、朝中官员、乃至皇亲国戚都与道教有密切来往。入世心切的李商隐自然不会真的想遗落世外。在玉阳山，李商隐认识了陪同玉真公主一块入道的宫女宋华阳，并与之产生了深厚的恋情。李商隐后来写了大量的诗歌来追忆这段零落未果、痛苦不堪的爱情，写得隐晦曲折、空灵飘忽而又痛切惆怅。

　　 唐文宗开成二年（837），二十六岁的李商隐第三次应进士科考，终于及第。据说其中有令狐楚的援引之功。带着登科的喜悦，李商隐来到了令狐楚的兴元节度使幕府。不幸的是，这年冬天，令狐楚卒于任上。令狐楚的知遇和提携之恩，让李商隐铭感终生。不过，他万万没有想到，恩师的去世将是自己人生的又一大转折，前面正有一连串的磨难在等着他。

　　 令狐楚死后，李商隐失去了重要的依托。第二年，应泾原节度使王茂元之聘，他来到泾原（今甘肃泾川县）。王茂元不仅极其赏识李商隐的才学，而且把自己的女儿嫁给了他。婚后生活非常和美。李商隐终于在泾州找到了他的爱情归宿，但后来也为之付出了惨痛的代价。

　　 晚唐时期，朝廷以牛僧孺和李德裕为首的两大官僚集团斗争非常激烈，持续了四十多年之久，史称"牛李党争"。令狐楚父子属于牛党，王茂元则属于李党。李商隐成为王茂元的女婿后，令狐楚的儿子令狐绹对他十分忌恨，牛党中人更是斥之为"背恩"、"无行"，极力排挤、打击他，对他的名誉和仕途都造成了极坏的影响。从此，李商隐陷入朋党争斗的旋涡，成了政治斗争的牺牲品。

　　大中五年（851）春，当商隐带着对前途的忡忡忧心踏上返京之路时，传来了爱妻王氏病危的消息。他日夜兼程地赶回去，却永远也见不到妻子的音容笑貌了。

　　 妻子的死对李商隐是一个巨大的打击。自开成三年（838）结婚以来，贤淑貌美、能诗能文的王氏，不仅是他生活中的伴侣，也是他精神上的知音。王氏死后，悼亡诗成为商隐后期诗作中的一大主题。他在诗中寄托自己的哀思，倾诉自己的悲伤，抒发对人生与命运的伤怀感慨。

　　 四十五岁那年，李商隐担任了盐铁推官，得以经常往来于金陵、扬州一带，写下了不少咏古寄怀诗。

　　 大中十二年（858）这年年底，一代诗人就这样在凄凉寂寞中离开了人世，年仅四十七岁。

"古来才命两相妨"，李商隐的一生有着太多的坎坷、抑郁和孤苦。从十八岁踏入仕途到离开人世的三十年中，他有二十年辗转于各处幕府。远离家室，沉沦下僚。"虚负凌云万丈才，一生襟抱未曾开"，这是晚唐诗人崔珏《哭李商隐》中对他一生的最好总结。比起唐代许多杰出诗人来，他更加生不逢时。在他短短的四十七年生命历程中，竟经历了从唐宪宗到唐穆宗、唐敬宗、唐文宗、唐武宗和唐宣宗六个王朝，帝王如走马灯似的更迭。昔日煌煌的大唐帝国此时已经江河日下、日暮西山了。藩镇割据、宦官专权、朋党之争，唐朝社会的所有政治弊端都集中在这个时候，更何况李商隐还是"牛李党争"的直接受害者。