苯 火焰明亮、有浓烟 不褪色 不褪色 乙烯 火焰明亮、有黑烟 褪色 褪色 (4)苯的主要用途

问题·探究

问题1 向溴水中通入足量的乙烯，能使溴水褪色，怎样通过实验证明发生的是加成反应而不是取代反应？

思路:通过验证产物的性质来判断发生反应的类型。

探究:实验设计一：实验步骤：将足量的乙烯通入溴水中，在反应后的溶液中加入经硝酸酸化的AgNO3溶液，观察发生的现象。实验原理：向溴水中通入足量的乙烯，则溴水完全反应而溶液褪色，再向溶液中滴加AgNO3溶液，不产生沉淀，证明无自由移动的Br-，也就说明乙烯和溴的反应不是取代反应而是加成反应。

实验设计二：实验步骤：将足量的乙烯通入溴水中，蘸取反应后的溶液测其pH，若溶液呈酸性证明反应为取代反应，若溶液呈中性则证明反应为加成反应。实验原理：向溴水中通入足量的乙烯，则溴水完全反应而溶液褪色，此时，若是取代反应则有HBr生成，溶液呈酸性，若是加成反应，则产物只有CH2BrCH2Br，溶液呈中性。

问题2 从法拉第发现苯到凯库勒提出苯的分子结构模型，经历了40年的时间，随着科学技术的进步，人们提出更科学的苯的分子结构模型，经历了上百年的探索。请你沿着科学家探索的足迹，通过设计实验或有关数据来研究苯的分子结构。

思路:通过分子式提出假设，然后验证假设，得出结论。

探究:苯的化学式为C6H6，从分子式来看，苯是远没有饱和的烃。德国科学家提出了苯的分子结构模型，如图：

被称为凯库勒式，从凯库勒式我们看到苯分子中含三个碳碳双键。应该具有烯烃的性质，如因发生氧化反应而使酸性高锰酸钾褪色、因发生加成反应而使溴水褪色。而通过实验证明苯不能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，这说明凯库勒式具有一定的局限性。

到了近代，随着物理技术如衍射技术的运用，发现苯分子里不存在一般的碳碳双键，其中六个碳原子间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。而不是单双键交替的结构。为了反映这一结构特点，提出了更加科学的苯分子的模型，只是现在仍习惯使用凯库勒式。

典题·热题

例1 下列各反应中属于加成反应的是( )

A.CH2==CH2+H-OHCH3-CH2-OH

B.H2+Cl22HCl