物、醇类、酚类、醛或含醛基的有机物等。

　　类型2 醛基的检验

　　例2　某醛的结构简式为：

　　(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。

(1) 检验分子中醛基的方法是

________________________________________________________________________，

　　化学方程式为

　　________________________________________________________________________。

(2) 检验分子中碳碳双键的方法是

________________________________________________________________________，

　　化学反应方程式为

　　________________________________________________________________________。

(3) 实验操作中，哪一个官能团应先检验？

________________________________________________________________________

　　________________________________________________________________________。

　　答案　(1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基

　　(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH\s\up7(△(△)2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O

　　(2)在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至中性再加入溴水，看是否褪色

　　(CH3)2CCHCH2CH2COOH＋Br2―→

　　 (3)由于Br2也能氧化-CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基-CHO，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后再加溴水检验双键。

　　解析　本题属实验设计题型，要求思维严谨，对于醛基和碳碳双键各自的检验方法，大家都已非常熟悉，但由于两者都有还原性，当两者共存时，就要考虑先后顺序的问题，同时要注意反应的条件要适宜。

　　(1)银氨溶液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水为强氧化剂，-CHO也可以将其还原，故检验碳碳双键时应先将-CHO氧化，再加溴水检验碳碳双键。

　　(2)检验醛基也可用新制的氢氧化铜。

　　①Cu(OH)2悬浊液的制备：取10% NaOH溶液2 mL，逐滴加入2% CuSO4溶液4～6滴，并振荡。配制要点：NaOH要过量。

　　②实验成功的条件：碱性环境，以保证悬浊液是氢氧化铜，直接加热。

　　③量的关系：1 mol -CHO可生成1 mol Cu2O。

　　④中学化学中能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。

　　类型3 醇、醛、羧酸的衍变关系在有机推断题中的应用

例3　有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：