答案 C
解析 根据题给信息,合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照下发生取代反应,生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物,既难得到纯净的乙苯,又浪费了原料,A项错误;乙烯与氯气反应生成1,2二氯乙烷,与苯反应不能得到乙苯(产物比较复杂),B项错误;乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷,它与苯反应只能生成乙苯和氯化氢,合成过程中,氯化氢可以循环使用,C项正确;乙烷与氯化氢不反应,得不到氯乙烷,D项错误。
例2 对照下列有机合成的原料分子和目标分子,仿照示例给出下列有机合成的主要任务。
原料分子 目标分子 主要任务 示例 CH2==CH2 CH3COOH 改变官能团种类 (1) CH3CH2OH (2) CH≡CH (3) CH3CH2CH2Br (4) CH3CH==CH2 CH3CH2CH2COOH
答案 (1)改变官能团数目 (2)碳链转变为碳环 (3)改变官能团的位置 (4)改变官能团的种类和碳原子数目
判断有机合成任务时,要将原料与产物进行对比,一比碳骨架的变化,二比官能团类别、个数及位置的差异,来确定有机合成的任务。
二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变
1.有机合成中常见的碳链变化
(1)使碳链增长的反应
不饱和有机物之间的加成或相互加成,卤代烃与氰化钠或炔钠的反应,醛、酮与HCN的加成等。
(2)使碳链缩短的反应
烯、炔的氧化,烷的裂解,脱羧反应,芳香烃侧链的氧化等。
2.常见官能团引入或转化的方法
(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法
卤代烃的消去反应,醇的消去反应,炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。