例3　丁烯二酸(HOOCCH===CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH===CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：

NaOH的水溶液△[O]△

HOOCCH===CHCOOH。

你认为上述设计存在什么缺陷？请你提出具体改进措施？

答案　在第二步的氧化过程中，键也会被氧化，使产率降低，对上述设计可做如下改进：

NaOH的水溶液△\s\up7(HBr(HBr)

NaOH醇溶液△

NaOOCCH===CHCOONa\s\up7(H＋(H＋)HOOCCH===CHCOOH。

易错警示　在有机合成中，有时候加入试剂能引起多种官能团同时反应，这样就存在保护某种官能团而让其他官能团反应的问题。常见的官能团保护情形有：(1)酚羟基的保护：由于酚羟基极易被氧化，在有机合成中如果需要用到氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基转化为酯或醚的结构，待氧化过程完成后，再通过水解或其他反应，将酚羟基恢复。(2)碳碳双键的保护：可以先用HX加成，待其他反应完成后，再消去HX，恢复碳碳双键。(3)氨基的保护