【引言】烃的衍生物是有机化学的重要组成部分。在有机合成中,烃的衍生物常常是重要的中间体,起着桥梁作用。本章的学习相当重要,要善于归纳。关键是抓住各类烃衍生物的结构特点--官能团,掌握它对有机物化学性质的影响及在发生化学反应时的断键规律,并了解它们代表物的重要性质,进而熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化关系。请按学习的顺序回忆一下,我们学习了哪几类烃的衍生物。
【板书】一、烃的衍生物的分子通式和主要物理性质
【展示】图表(见附表)
【小结】1、能溶于水的:羟基、醛基、羧基为亲水基,低级醇、醛、羧酸等易溶与水。
2、常温呈气态的:1-4C的烃、烃的衍生物中:CH3ClCH3CH2Cl、HCHO。
3、密度比水大的:卤代烃(除气态烃的一氯取代物)、酚、硝基化合物、CS2等。
4、碳原子数相同的饱和一元醇和醚互为同分异构体;碳原子数相同的饱和一元醛和酮互为同分异构体;碳原子数相同的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。
【例题】课堂练习1 【过渡】有机物的性质是由其结构决定的,而其性质又反映出其结构上的特点,我们要把握住官能团的结构及主要的性质从而提高分析应用的能力。
【板书】二、官能团及主要化学性质
【展示】图表(见附表)
【小结】(1)能催化氧化的:醇、醛
(2)能消去的:卤代烃、醇
(3)能水解的:卤代烃、酯
(4)能与Cu(OH)2反应的:酸、含醛基
(5)能发生银镜反应的:含醛基的
(6)有酸性的:酚、酸
(7)能使因反应使溴水褪色的:碳碳双键、碳碳叁键、醛、酚。
(8)能使KMnO4溶液褪色:碳碳双键、碳碳叁键、酚、醛、苯的同系物
【特例分析】提问由学生讨论
1、哪些卤代烃、醇能发生消去反应?
2、哪些醇能被氧化?其中什么样的醇被氧化成醛?什么样的醇被氧化成酮?
3、甲醛的银镜反应和其与新制Cu(OH)2反应反应特点(与其他醛比较)?
【例题】课堂练习2
【过渡】要掌握有机物的性质,就必须以结构为基础,从化学反应方程式着手,弄清楚断键规律,理解反应条件,从而提高类推应用能力。
【板书】三、有机反应的主要类型
1、取代反应:【提问】我们学习的反应中哪些特定反应属于取代反应?写出代表反应方程式。
【归纳】卤代反应、硝化反应、磺化反应、酯化反应、水解反应等都属于取代反应。是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
【板书】2、加成反应:【归纳】是指有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。其要求有机物中含有不饱和键,相当于无机反应中的化合反应,主要有加氢反应、加卤反应、加水反应和加卤化氢的反应。特别要注意,羧酸和酯类中的碳氧双键一般不能加成。同时我们要学会根据分子式中碳氢原子比例的变化或结构上双键、叁键数的变化来判断是否属于加成反应。
【例题】课堂练习3
【板书】3、消去反应:【归纳】有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应。在有机物断键层面上讲,可看成无机反应的分解反应。
【板书】4、氧化反应:【归纳】有机物燃烧或得氧失氢的反应。主要表现在燃烧、催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色等反应。特殊的是银镜反应、醛基与新制氢氧化铜溶液的反应。
【板书】5、还原反应:【归纳】有机物失氧得氢的反应。(与H2加成反应均为还原反应)。在我们学习的反应中主要是加氢反应,但我们要学会根据物质的分子式判断还原反应和氧化反应。
【板书】6、聚合反应:【归纳】由单体聚合生成高分子化合物的反应。其主要包括加聚反应和缩聚反应(酚醛树脂的制取)。
【板书】7、显色反应:【归纳】目前我们所学的显色反应就只有苯酚和三价铁离子的反应。
【板书】8、裂化反应:【归纳】在一定温度下把分子量大、沸点高的长链烃断裂为分子量小,沸点低的短链烃的反应。其反应复杂。
【例题】课堂练习4
【小结】我们要能根据反应方程式判断反应类型,理清断键形式。在化学方程式的书写中要注意规范书写,反应条件要按课本或题设条件落实,同时本能遗漏产物,沉淀和气体符号等。
【板书】四、烃的衍生物间相互转化
【过渡】烃的衍生物之间通过设置合理的条件,可得到我们所需要的断键形式而获取我们想得到的物质。我们知道,乙烯产量是衡量一个国家石油水平发展的标准,它是有机合成的基础材料,我们要以其为基础掌握相关有机物之间的转化关系。
【提问】1、由乙烯合成乙酸乙酯按顺序最少有哪些类型的反应?(加成反应、氧化反应、氧化反应、酯化反应)
2、由乙烯合成乙二酸乙二酯按顺序最少有哪些类型的反应?(加成反应、水解反应、氧化反应、氧化反应、酯化反应)
【点评】我们由此可知道有机合成的关键是以碳碳双键和卤代烃作为转化的枢纽,特别是要注意反应条件的选择,这也是我们分析推断的一个突破口。
【归纳总结】在本章的学习中,抓住官能团决定有机物的性质是关键,同时也可以利用各类物质的特殊性来进行对未知物的鉴别或者是混合溶液的分离。