(2)引入卤素原子的三种方法

不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。

(3)在有机物中引入羟基的三种方法

卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。

(4)在有机物中引入醛基的两种方法

醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。

3．有机物分子中官能团的消除

(1)消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。

(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除-OH。

(3)通过加成、氧化反应可消除-CHO。

(4)通过水解反应可消除酯基。

例3　可在有机物中引入羟基的反应类型是(　　)

①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤还原

A．①② B．①②⑤ C．①④⑤ D．①②③

答案　B

解析　卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或还原)，均能引入羟基。消去是从分子中消去-X或-OH形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少-OH)，这些都不能引入-OH。

例4　已知：①环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

(也可表示为)

②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

③R-CHO＋H2―→R-CH2OH

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

丁二烯\s\up7(①(①)\s\up7(②(②)\s\up7(③(③)\s\up7(④(④)\s\up7(⑤(⑤)

　　　　　　　　 C7H14O　　　 甲基环己烷