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2019-2020学年鲁科版选修五第3章第1节　第2课时　有机合成路线的设计及有机合成的应用学案

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　　二、利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线

　　1．合成路线的设计

　　

　　2．以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线

　　(1)

　　

　　(2)

　　

　　(3)

　　

　　(4)

　　

　　3．评价优选合成路线

　　(1)路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。(2)、(4)路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。(3)的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。

　请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。

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