（5）虽然乙酰水杨酸在水中的溶解度不大（课本中介绍其难溶于水），但在水洗时，也要用冷水洗涤，且用水不能太多。

点拨二、常见的有机合成方法及官能团的保护

1.常见的有机合成方法

（1）正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。

（2）逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。

（3）综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。其思维程序是：原料→......中间产物......←产品。

2.有机合成中官能团的保护

在有机合成中，某些不希望发生反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。

（1）保护措施必须符合如下要求：

①只对要保护的基团发生反应，而对其他基团不反应；

②反应较易进行，精制容易；

③保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其他基团。

（2）常见的基团保护措施：

①羟基的保护。

在进行氧化反应前，往往要对羟基进行保护。防止羟基氧化可用酯化反应：

R-OH\s\up7(CH3COOH(CH3COOH)

②羧基的保护。

羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应：

RCOOH\s\up7(R′OH(R′OH)