(3)碳碳双键加氢时总要放出热量,并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环已烷,所放出的热量比环已二烯与氢气加成生成环已烷的还要少。
说明:苯环中并不存在单双键交替的结构,因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构,只是习惯上沿用至今。
[拓展视野]苯分子中,每个碳原子都采取sp2杂化方式分别与1个氢原子、2个碳原子形成σ(sp2-sp2)键。6个碳原子除了通过6个σ键连接成环外,每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子,由6个C原子共同形成大π键。苯分子中的C-C-H和C-C-C的键角均为120°。
苯分子中碳碳键的键长都是1.40×10-10m,即不同于碳碳单键的键长(1.54×10-10m),也不同于碳碳双键的键长(1.34×10-10m),这说明在苯分子中,碳原子之间形成的化学键既不是单键,也不是双键。正是由于苯环上6个碳原子共同形成了大π键,使得苯环的结构变得十分稳定。苯的氢化热偏低说明了苯环结构相当稳定。基于苯环的成键特点,苯环的结构又常用、表示。
2、结构式:
苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。
3、分子空间构型:平面正六边形结构,12个原子共平面。
考点2:苯的性质
1、物理性质
苯是一种没有颜色,有特殊气味的液体,有毒,密度比水小,与水不互溶。
2、苯的化学性质
(1)溴代反应:
苯的溴代反应装置: