②通过不饱和烃与HX、X2加成可引入卤素原子。
③通过加成反应消除不饱和键。
④通过烯烃、炔烃与HCN的加成反应以及不饱和有机化合物间的加成反应,实现碳链的增长。
2.取代反应
(1)取代反应的实质及特点
①实质:有机物分子中的某些单键打开,其中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替。
②特点:原子或原子团"有上有下",一般反应物为两种,生成物也为两种。
(2)有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置
有机物或官能团 试剂 取代位置 饱和烃 X2 碳氢键上的氢原子 苯环 X2、HNO3、H2SO4、RX、
-X(卤代烃) 卤素原子 -OH(醇) 羟基上的H或-OH -COOH(羧酸) R-OH、R-COOH(形成酸酐) 羧基中的-OH (酯) H2O、ROH 烯、炔、醛、酮、羧酸 X2等 αH
(3)取代反应的应用
取代反应在有机合成中具有重要的作用,因为人们可以通过取代反应来实现官能团间的衍变等。
①官能团的转化:通过烃的取代反应可以在分子中引入卤素原子,进而通过卤代烃的取代反应将卤素原子转化为羟基、氨基等官能团。由此可见,可以通过卤代烃作为"桥梁"来实现"烃→烃的含氧、含氮衍生物"的转变。
②增长碳链:通过卤代烃(R-X)与NaCN的取代反应实现碳链的增长等。
3.消去反应