②Cl2光照NaOH水溶液△

\s\up7(醇，浓硫酸，△(醇，浓硫酸，△)芳香酯

3．有机合成中常见官能团的保护

(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把-OH变为-ONa(或使其与ICH3反应，把-OH变为-OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为-OH。

(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

(3)氨基(-NH2)的保护：如在对硝基甲苯\s\up7(合成(合成)对氨基苯甲酸的过程中应先把-CH3氧化成-COOH之后，再把-NO2还原为-NH2。防止当KMnO4氧化-CH3时，-NH2(具有还原性)也被氧化。

例1　已知：

请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步主要反应的化学方程式(不必写出反应条件)。

答案　(1)CH2==CH2＋H2O――→CH3CH2OH

(2)2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O

(3)2CH3CHO――→

(4)\s\up7(△(△)CH3CH==CHCHO＋H2O

(5)CH3CH==CHCHO＋2H2――→CH3CH2CH2CH2OH

解析　由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法。

乙烯\s\up7([O]([O])乙醛\s\up7(自身加成(自身加成)丁烯醛\s\up7(H2(H2)正丁醇。

本题中乙烯合成乙醛的方法有两种：