2018-2019学年鲁科版选修五 第2章第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第1课时 学案
2018-2019学年鲁科版选修五   第2章第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第1课时   学案第3页

【考点】 羧酸的组成与结构

【题点】 羧酸的组成与结构

易错警示 碳酸(苯酚)具有酸性,但不是酸。

二、羧酸的化学性质

1.预测丙酸的化学性质

丙酸分子的结构式如下,联系前面所学醇、醛、酮等知识,请推测其可能发生的反应类型。

2.羧酸的化学性质(以丙酸为例)

(1)羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响,与醇、酚比较更容易断裂,在水溶液中可部分电离显弱酸性。

①与NaHCO3反应:

CH3CH2COOH+NaHCO3―→CH3CH2COONa+H2O+CO2↑。

②与NH3反应:

CH3CH2COOH+NH3―→CH3CH2COONH4。

(2)羟基的取代反应(C-O断裂)

①与乙醇的酯化:

CH3CH2COOH+CH3CH2OH(((,\s\up7(浓H2SO4△CH3CH2COOC2H5+H2O。

②与NH3反应(加热条件下生成酰胺,羟基被-NH2取代):

CH3CH2COOH+NH3\s\up7(△(△)+H2O。

(3)α-H(与官能团相邻的C-H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应α-H被取代):

CH3CH2COOH+Cl2\s\up7(催化剂(催化剂)+HCl。

(4)羧基的还原反应

一般情况下,羧基很难被还原,但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原,羧酸还原为相应的醇。

CH3CH2COOH\s\up7(LiAlH4(LiAlH4)CH3CH2CH2OH。

羧酸的化学性质

(1)羧基由羰基和羟基组成,由于官能团之间的相互影响,使得羧酸的性质并不是羟基化学