【题点】　卤代烃水解与消去反应的比较

易错警示　(1)卤代烃的水解和消去反应都需要强碱(如NaOH)参与，不同的是二者在反应时所处的溶剂环境不同。卤代烃的水解反应是在强碱的水溶液中进行；而消去反应是在强碱的醇溶液中进行。(2)卤代烃的消去反应还要求在分子结构上与卤素原子相连碳的邻位碳上有氢原子，而水解反应则没有这样的结构要求。

二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用

1．利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化。

如乙烯转化为乙酸的转化途径为：

乙烯\s\up7(①(①)溴乙烷\s\up7(②(②)乙醇\s\up7(③(③)乙醛\s\up7(④(④)乙酸。

反应①的化学方程式为CH2===CH2＋HBr\s\up7(催化剂(催化剂)CH3CH2Br。

2．利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化。

如乙醇转化为乙二醇的转化途径为：

乙醇\s\up7(①(①)乙烯\s\up7(②(②)1,2-二溴乙烷\s\up7(③(③)乙二醇。

反应③的化学方程式为

＋2NaOHH2O△＋2NaBr。

3．利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化。

如\s\up7(①(①)\s\up7(②(②)

反应②的化学方程式为

＋2NaOH醇△＋2NaBr＋2H2O。

例3　(2017·桂林十八中高二期中)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应(　　)

A．消去、加成、取代

B．加成、消去、取代

C．取代、消去、加成

D．消去、加成、消去

答案　A

解析　由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇，可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OH―→