D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应

　　解析：环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不在同一平面上，凯库勒式()不能真正代表苯分子的结构，苯分子中并不存在单、双键交替的情况，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。

　　答案：D

　　方法技巧　苯分子结构的特殊性决定了其性质的特殊性，因此苯能够发生类似烷烃的取代反应，又能够发生类似烯烃的加成反应，但又不同于烷烃和烯烃。

　　变式训练2　对比饱和链烃、不饱和链烃的结构和性质，苯的独特性质具体来说是(　　)

　　A．难氧化(燃烧除外)，易加成，难取代

　　B．易取代，能加成，难氧化(燃烧除外)

　　C．易氧化(燃烧除外)，易加成，难取代

　　D．因是单双键交替结构，故易加成为环己烷

　　解析：在50～60 ℃条件下，苯即能与混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应，反应较易进行。在加热、加压并有催化剂存在时，苯能与H2发生加成反应，但不能与溴水发生加成反应。也就是说，苯的加成反应能进行，但较难。苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。

　　答案：B

探究二　苯的取代反应

　　·问题导引·

　　1．一定条件下，苯、甲烷和乙烯均能与溴反应，条件相同吗？反应类型呢？

　　提示：苯与液溴在三溴化铁作催化剂时才能反应，甲烷与溴蒸气在光照时反应，乙烯与溴水常温下反应，三者反应类型分别是取代反应、取代反应和加成反应。

　　2．如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应？

　　提示：苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr)，再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。

　　3．苯的硝化反应属于哪种反应类型？反应中浓硫酸有何作用？选择哪种加热方式更好？

　　提示：苯的硝化反应属于取代反应；浓硫酸作催化剂和吸水剂；50～60 ℃的实验温度可以选择水浴加热。水浴加热的好处是受热均匀，并且便于控制温度。

　　·名师精讲·

　　1．苯的溴代反应

＋Br2\s\up7(FeBr3(FeBr3)＋HBr