类型1 羧基、酚羟基与醇羟基的性质比较

　　例1　某有机物的结构简式如图：

　　(1)当和__________反应时，可转化为。

　　(2)当和__________反应时，可转化为。

　　(3)当和________反应时，可转化为。

　　答案　(1)NaHCO3　(2)NaOH或Na2CO3　(3)Na

　　解析　首先观察判断出有哪些官能团：含羧基(-COOH)、酚羟基(-OH)和醇羟基(-OH)，再判断各官能团活性：-COOH>酚羟基>醇羟基，然后利用官能团性质解答。本题考查了不同羟基的酸性问题。由于酸性-COOH>H2CO3> >HCO，所以①中应加入NaHCO3，只与-COOH反应；②中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和-COOH反应；③中加入Na，与三种都反应。

　　(1)利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型。

　　(2)水分子中也有-OH，可看作-OH上连有氢原子；醇分子可以看作-OH连在链烃基上，链烃基使-OH中的H原子活性变差；酚、羧酸也可分别看作-OH连在苯环和上，苯环和使-OH中的H原子活性增强，且比苯环对-OH影响更大。

类型2 羧酸与酯的同分异构体