1.通常煤是获取一切芳香烃的主要来源,现在还通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。
2.一些简单的芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料。可用于合成炸药、染料、农药、药品、合成材料等。
【典型例题】
类型一:苯及苯的同系物的结构
例1 下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是( )
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
【答案】D
【解析】②中-(CH3)3的中心碳位于一个四面体的中心,故-C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上。此外,④中同时连接两个苯环上的那个碳原子,如果它跟苯环共平面,与它连接的-CH3上的碳原子和H原子,必然一个在环前、一个在环后,因此该甲基碳原子不可能在苯环平面上。请注意③项中的两个甲基的碳原子是可以同时处在两个苯环所共有的平面上的。有人怀疑两个甲基过于拥挤,必须翘起一个,但如果我们以连接两个苯环的单键为轴旋转180°,由此"空间拥挤"现象就可以消除,也就是两个甲基一个在上、一个在下,都在苯环平面上。综上可知该题应选②④。
【总结升华】应注重知识的迁移,、 所有原子均共面,而有-CH3的有机物,所有原子均不共面;即一个C周围连接4个C原子,则这5个C原子不可能共面。
举一反三:
【变式1】苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,可以作为证据的是( )
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应
④经测定,邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m
A.①②④⑤ B.①②③⑤
C.①②③ D.①②
【答案】A
【变式2】关于苯的下列说法中,正确的是( )
A.苯分子中的所有原子处在同一平面上
B.苯分子含有6个σ键和1个大π键
C.苯能与氢气发生加成反应,表明苯中含有碳碳双键
D.苯不能使KMnO4酸性溶液褪色,表明苯不能发生氧化反应
【答案】A
【解析】苯分子中含有12个σ键(其中6个C-H键和6个C-C键)和1个大π键;苯能与氢气发生加成反应,是由于苯分子中含有的独特的碳碳键所致,但苯中不含碳碳双键;苯虽然不能使KMnO4酸性溶液褪色,但苯能在空气中燃烧生成CO2和H2O,苯的燃烧也属于氧化反应。
类型二:苯及其同系物的性质
例2 对于苯乙烯()的下列叙述:
①能使酸性KMnO4溶液褪色;②可发生加聚反应;③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能与浓硝酸发生取代反应;⑥所有的原子可能共平面,其中正确的是( )
A.仅①②④⑤ B.仅①②⑤⑥ C.仅①②④⑤⑥ D.全部正确
【答案】C
【解析】物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答,苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键,其性质应与苯、乙烯有相似之处,从分子结构看,是两个平面结构的组合,而这两个平面有可能重合,故⑥的