2.苯环对侧链烷烃基的影响

使烷烃基比烷烃的性质活泼，易被氧化。

对-R的要求：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，且无论-R中碳原子个数有多少，-R都被氧化为-COOH，利用此性质可鉴别苯和苯的同系物。

例2　下列对有机物的叙述中，不正确的是(　　)

A.它不能使溴水褪色也不能使酸性KMnO4溶液褪色

B.在FeBr3作催化剂时与Br2发生取代反应可生成三种一溴代物

C.在一定条件下可发生加成反应

D.一定条件下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应

解析　根据其结构可知，该有机物能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色；不能和溴水反应，但能发生萃取而使溴水褪色，A错误；在FeBr3作催化剂的条件下，取代反应只能发生在苯环上，苯环上还剩5个氢，但是位置只有三种(即侧链的邻位、间位与对位)，B正确；苯环在一定条件下能和氢气发生加成反应，C正确；苯环上的氢原子可以被硝基(-NO2)取代，而发生硝化反应，D正确。

答案　A

变式训练2　将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应所得的产物可能有(　　)

A.①②③ B.⑦

C.④⑤⑥⑦ D.全部

答案　C

解析　苯的同系物在Fe催化作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代甲基邻位、间位、对位上的氢原子，也可以将苯环上多个氢原子同时取代，而在此条件下，甲基上的氢原子不能被取代，因此不可能有物质①②③。