由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离过程中发生水解,产物中含有杂质水杨酸。水杨酸可与FeCl3溶液形成深紫色配合物而很容易被检出,乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化,不能与FeCl3溶液发生显色反应。
思考1:通过什么样的简便方法可以鉴定出阿司匹林是否含有水杨酸?
提示 为了检验阿司匹林中是否含有水杨酸,可利用水杨酸属酚类物质能与三氯化铁发生显色反应的特点,取几粒结晶加入盛有3 mL水的试管中,加入1~2滴1% FeCl3溶液,观察有无显色反应(紫色)。
二、课题方案设计
1.乙酰水杨酸的合成
向150 mL干燥锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸,振荡,待其溶解后置于85~90 ℃水浴中加热5~10 min(如图),取出,冷却至室温,即有乙酰水杨酸晶体析出(如未出现结晶,可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水中冷却,促使晶体析出)。向锥形瓶中加50 mL水,继续在冰水浴中冷却使其结晶完全。
2.乙酰水杨酸粗产品的提取
减压过滤,用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤结晶几次,继续抽滤,尽量将溶剂抽干。然后将粗产物转移至表面皿上,在空气中风干。
3.乙酰水杨酸的提纯
(1)将粗产品置于100 mL烧杯中,搅拌并缓慢加入25 mL 饱和NaHCO3溶液,加完后继续搅拌2~3 min,直到没有CO2气体产生为止。
(2)过滤,所得沉淀的主要成分为水杨酸聚合物,用5~10 mL蒸馏水洗涤沉淀,合并滤液,不断搅拌。慢慢加入15 mL 4 mol·L-1盐酸,将烧杯置于冰水中冷却,即有晶体(乙酰水杨酸)析出。抽滤,用冷水洗涤晶体1~2次,再抽