(3)CH2Cl-CHCl-CH2Cl+NaOH醇△CH2Cl-CCl==CH2+NaCl+H2O
解析 此题的突破口在于B与氯气加成得到
CH2Cl-CHCl-CH2Cl,从而逆向推出B为CH2Cl-CH==CH2、A为CH3-CH==CH2。CH2Cl-CHCl-CH2Cl通过反应③得到C,难以判断CH2Cl-CHCl-CH2Cl消去哪个氯?消去几个氯?此时可以从合成路线的另一端开始逆推。由反应⑥E与发生取代反应而得到二氯烯丹可推知,E为CH2Cl-CCl==CHCl,D的消去产物E只有一种结构,所以D应该是一种对称结构,D为CH2Cl-CCl2-CH2Cl,再进一步联系反应③,可推知C为CH2Cl-CCl==CH2。