2018-2019学年高二下学期鲁科版化学选修五教师用书:第三章 3.3.2有机合成路线的设计有机合成的应用 Word版含答案
2018-2019学年高二下学期鲁科版化学选修五教师用书:第三章 3.3.2有机合成路线的设计有机合成的应用 Word版含答案第3页

  (4)合成方法的优选

  ①路线由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇,较合理。

  ②④路线中制备苯甲酸步骤多、成本较高,且Cl2的使用不利于环境保护。

  ③的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作,成本高。

  

  1.试分析卤代烃在有机合成中有哪些重要应用?

  提示:①可以实现碳骨架增长,如:卤代烃与C2H5ONa、CH3C≡CNa、NaCN发生取代反应、使碳骨架增长。②卤代烃水解反应,使卤素原子转化为羟基,实现官能团转化。③卤代烃消去反应,生成烯烃,使官能团发生转化。

  2.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选 ②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线 ③观察目标化合物分子的结构,正确顺序是什么?

  提示:③②①

  

  1.有机合成的三种常见方法

  (1)正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料―→中间产物―→产品。

  (2)逆向合成法:简称逆推法,此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品―→中间产物―→原料。

  (3)类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法,其思维程序为"比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品"。

  2.有机合成路线设计应遵循的五个原则

  (1)符合绿色化学思想。

  (2)符合原子经济性的要求。

  (3)原料价廉,原理正确。

  (4)路线简捷,便于操作,条件适宜。

  (5)易于分离,产率高。

  3.有机合成常见的三条合成路线

  (1)一元合成路线:R-CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

(2)二元合成路线