2018-2019学年鲁科版选修五 第3章第2节 有机化合物结构的测定 第2课时 学案
2018-2019学年鲁科版选修五   第3章第2节 有机化合物结构的测定 第2课时   学案第5页

核磁共振氢谱 吸收峰数目 3 1 不同吸收峰面积比 2∶1∶3 结构简式 CH3CH2OH CH3-O+CH3

(3)通过定性实验确定官能团的位置

①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在至少有2个氢原子的碳原子上,即存在-CH2OH或CH3OH;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。

②由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置。

③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。

④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子中或-C≡C-的位置。

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定"-OH"与"-COOH"的相对位置。

(4)通过定量实验确定

①通过定量实验确定有机物的官能团,如乙醇结构式的确定;②通过定量实验确定官能团的数目,如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体,则可说明该醇分子中含2个-OH。

(5)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目,确定结构式。

例4 化学式为C4H8O3的有机物在浓硫酸存在下加热时有如下性质:

①能分别与CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应;

②能脱水生成一种能使溴水退色的物质,此物质只存在一种结构简式;

③分子内能脱水生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。

则C4H8O3的结构简式为(  )

A.HOCH2COOCH2CH3

B.CH3CH(OH)CH2COOH

C.HOCH2CH2CH2COOH

D.CH3CH2CH(OH)COOH

答案 C

解析 该有机物能够和CH3CH2OH及CH3COOH发生酯化反应,说明其分子内含有-COO